もちろん積んできたキャリアにもよりますが、一番現実的に言えば、英語のレベルがものを言います。
働く環境は、正直にいうとカナダのほうがずっとのんびりしていますし、ビジネスマナーや決まりごとなども多くはありません。その分、個人の責任は重いですが、日本のように「社会人マナー」のようなものが身につきにくいのがカナダです。なので、そういったものを強く求める保守的な日本企業であれば、就職や就職後にも苦労するかもしれません。
ただ、やはり英語である程度のコミュニケーションが取れる実力を付けて帰って来れば、選べる仕事の幅は大きく広がります。英語がペラペラに話せる人は、働く環境が比較的おおらかな海外をメインに働く傾向があり、日本に英語が堪能な人が多いかというと、まだまだそうではありません。その中で自信を持って英語を話せる実力があれば、間違いなく大きなメリットになります。
どういった環境でどんな仕事をしたいかにもよりますが、世界に目が向いている現代で、海外での就労経験がデメリットになることはまずないですね。